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有机小分子催化剂
2016.09.27   点击2098次

    有机小分子手性催化作为继酶催化和金属催化之后的第三类手性催化反应,其具有反应条件温和、环境友好、易于回收利用等优点,符合绿色化学的要求,成为近年来手性催化研究的一个新热点,有学者称现在是“手性有机小分子催化的黄金时代”。手性酮催化烯烃的环氧化反应是早期有机小分子催化反应的代表之一,特别是以天然糖为原料的手性酮催化剂,是目前最成功的具有广普底物适用性的有机小分子催化体系,被称“史环氧化反应(Shi Epoxidation)”。
    脯氨酸及其衍生物在有机小分子催化反应中,显现了重要的作用。2000年,List等在JACS上发表了题为“Proline-catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions”的通讯论文,开启了有机催化发展的“黄金时代”,脯氨酸也成为最早直接用于分子间不对称Aldol反应中的有机小分子催化剂,并且可以高立体选择性地催化Mannich、Michael等多种不对称反应,在天然产物全合成领域有着广泛的应用前景。此后,有机小分子手性催化在国际上得到迅速的发展。目前,在设计合成新型有机小分子催化剂的基础上,已成功实现了包括adol、Diels-Alder、Friedel-Crafts、Baylis-Hillman、Mannich、Michael加成、硅氰化、卤化、胺化、胺氧化、环氧化、Biginelli反应、以及膦氢化等反应在内的多种类型的手性催化反应。
    2012年,Nature上报道了G. Coulthard和W. Erb等以脯氨酸催化合成前列腺素的新方法,这是典型的应用实例:

    脯氨酸类有机小分子催化剂具有以下特点:
    · 产品无毒,环境友好。
    · 催化反应无需惰性气体保护,条件温和,操作简便。
    · 部分催化剂可溶于水,便于萃取分离。
    · 两个对映体通常都有催化活性,且能够回收重复使用,具工业化应用前景。
常见脯氨酸类催化剂:

 产品编号 产品描述
 3058493 L-Proline, L-脯氨酸, 99% [CAS : 147-85-3]
 3103696 L-Proline, L-脯氨酸, ReagentPlus, ≥99% (HPLC) [CAS : 147-85-3]
 3058492 D-Proline, D-脯氨酸, 99% [CAS : 344-25-2]
 3074163 D-Proline, D-脯氨酸, ReagentPlus, ≥99% [CAS : 344-25-2]
 3015002 trans-4-Hydroxy-L-proline, 反式-4-羟基-L-脯氨酸, >99.0%(HPLC)(T) [CAS : 51-35-4]
 3254315 trans-4-Hydroxy-L-proline, 反式-4-羟基-L-脯氨酸, ≥99% [CAS : 51-35-4]
 3336149 α-Methyl-L-proline, α-甲基-L-脯氨酸, ≥98.0% (TLC) [CAS : 42856-71-3]

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